QSAR modeling of anticancer activity of heterocyclichydrazone

Registro completo

Título

QSAR modeling of anticancer activity of heterocyclichydrazone

Autor(es)

Rodríguez, María Rosa; Duchowicz, Pablo Román; Comelli, Nieves Carolina

Afiliación(es) del/de los autor(es)

Rodríguez, María Rosa. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet Noa Sur. Centro Regional de Energia y Ambiente Para El Desarrollo Sustentable. - Universidad Nacional de Catamarca. Centro Regional de Energia y Ambiente Para El Desarrollo Sustentable.; Argentina
Duchowicz, Pablo Román. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina
Comelli, Nieves Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Centro Cientifico Tecnologico Conicet Noa Sur. Centro Regional de Energia y Ambiente Para El Desarrollo Sustentable. - Universidad Nacional de Catamarca. Centro Regional de Energia y Ambiente Para El Desarrollo Sustentable.; Argentina

Resumen

In this study, validated PLS-DA models that discriminate heterocyclichydrazones with potent anticancer activity (GI50/IC50<50x10-6M) from those with low activity (GI50/IC50>=50x10- 6M) against the cancer cell lines HCT-116 (colon), OVCAR-8 (human ovary), HL-60 (leukemia), and SF-295 (glioblastoma) were developed. A dataset of 24-a-(N)-heterocyclichydrazones and 14 N-acylhydrazonyl-thienyl and various global and local reactivity descriptors were used for modeling. The best models classified for training and test sets with an accuracy range between 67-100%, a class specificity and sensitivity range between 71-100%, error rate range between 0-0.27, and nonerror rate range between 0.73-1.0. An external set of 20 compounds was predicted and the models showed which new compounds are not suggested for further biological investigation. The molecular properties with impact on the modeled endpoints show that the antitumor activity can be improved with electron-acceptor N-acylhydrazonyl-thienyl derivatives and a-(N)-heterocyclichydrazones with moderate electron-donating character.

Año de publicación

2023

Idioma

inglés

Formato (Tipo MIME)

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Clasificación temática de acuerdo a la FORD

Ciencias químicas

Condiciones de uso

Disponible en acceso abierto bajo licencia Creative Commons https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/

Repositorio digital

CONICET Digital (CONICET) - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas

Identificador de proyecto

CONSEJO NACIONAL DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS Y TECNICAS / CENTRO CIENTIFICO TECNOLOGICO CONICET NOA SUR / INSTITUTO DE QUIMICA DEL NOROESTE / LABIFITO/11220130100311

Identificador de proyecto

/11220130100311